McGhehey dilahirkan dan dibesarkan di McMinnville, Oregon kepada bapa bernama Kenneth dan ibu bernama Linda. Beliau dibesarkan di rumah mayat kerana kedua ibu bapanya adalah bekerja di sana. [1] Beliau merupakan anak bongsu daripada tiga adik-beradik (dalam susunan kelahiran: Lesley, Stacey, dan Ehren). Beliau mula bermain papan selaju pada usia 12 tahun. [1] Selepas menamatkan pengajian dari Sekolah Tinggi McMinnville pada tahun 1995, beliau menjadi pemain papan salji profesional. Beliau kemudiannya bersara daripada papan salji kerana patah leher dan mendapat pekerjaan di kedai skate di Portland, Oregon . Di sana, beliau mula merakam beberapa idea dan aksinya secara kecil-kecilan.